Đinh Lan quê ở làng Thủy Cối, huyện Thọ Xuân, trấn Thanh Hoa (nay là thị trấn Lam Sơn, huyện Thọ Xuân, tỉnh Thanh Hóa). Đinh Lan cùng họ, cùng quê với anh em Đinh Lễ, Đinh Bồ, Đinh Liệt nhưng chưa rõ quan hệ của ông với ba người. Từ điển Thái Bình lại ghi rằng ông là con trai của Đinh Tông Thỉnh, cha của anh em Đinh Lễ.[1] Ông sau đó đến cậy nhờ Lê Lợi là cậu của anh em Đinh Lễ.[2]

Năm 1416, theo các văn bản được ghi lại, Đinh Lan là một trong những người tham gia hội thề Lũng Nhai.[3][4] Năm 1418, Lê Lợi khởi nghĩa chống quân Minh, nhưng không rõ vai trò của Đinh Lan trong cuộc khởi nghĩa Lam Sơn.